毛泽东既长于赋诗，也擅于撰联，其联作中尤以挽联居多，吊挽对象涉及同学好友、慈亲先达、政界要人、戎马将军各色人等。作者均能根据不同对象的不同身份落笔，留下了一副副足堪称道的佳作。
1915年5月，毛泽东在湖南第一师范的同窗好友易昌陶病逝， 5月23日在易昌陶追悼会上，毛泽东写下了这样一副动情的挽联：
胡虏多反复，千里度龙山，腥秽待湔，独令我来何济世；
生死安足论，百年会有殁，奇花初茁，特因君去尚非时。
上联一反常格，无一字涉丧事却纵论国事。原来，这年1月，日本政府以武力胁迫的方式，要求中国接受丧权辱国的“二十一条”，企图承继德国在山东一切权利；5月7日，日本公然向中国发出最后通牒。帝国主义列强的狼子野心及无耻行径，激起了举国愤慨，此即“胡虏多反复，千里度龙山，腥秽待湔”的具体内涵。而同为忧国忧民的热血青年的易昌陶君，却恰逢此时不幸病夭，毛泽东心中的国耻之愤与丧友之哀相交织，相冲撞，才有了如此沉痛的笔墨。“独令我来何济世”言自己一介书生不能匡时济世的忧愤，字面似乎仍与逝者无关，但一个“独”字，已作巧妙暗示，并为下联题旨的反弹蓄足了张力。
下联回归悼亡主旨，起笔却从生死观发论，说生死本不值得计较，人活百年总有一死，但你这朵刚刚茁壮的奇花，凋谢得真不是时候啊！“君去”为何“非时”？盖因目前正当胡虏猖狂、国耻待雪、国家正需报国青年有所作为之时，故易君的病逝便显得分外可惜可痛。于此回望，方知上联对国事的议论，并非旁逸横出之笔，而全在为结句哀悼之旨张本。全联大开大合，且上下联末句用逆挽笔法，先抑后扬，以“我何济世”反衬“君去非时”，于工稳的对仗中见出跳脱陡转之势，既体现了属对之思巧，又突出了吊挽之痛深。如此笔墨，出自22岁的青年毛泽东之手，尤其令人赞叹。
1919年10月，毛泽东的母亲文七妹病逝，毛泽东含泪写下《祭母文》和两副挽联，其中一副挽联为：
疾革尚呼儿，无限关怀，万端遗恨皆须补；
长生新学佛，不能往世，一掬慈容何处寻？
上联先描绘出母亲病势危急时呼儿不见的情景，极见凄婉哀切之状。毛在三兄弟中居长，母亲对其一向疼爱有加且寄望甚殷。毛母患淋巴腺炎之初，曾被毛泽东接到省城长沙治疗，但后因其他病症并发，终而不治。其时毛泽东恰奔走在外忙于“驱张运动”，接到母亲病危的特急家信赶回韶山时，母亲却已经入棺两日，最终未能见临终最后一面。母亲生前的“无限关怀”，凝成人子心中的“万端遗恨”，这遗恨皆须补偿，又何以补偿？起结互为映衬，起句“呼儿”之状愈见凄切，结句“遗恨”便愈显痛彻。
下联仍从母亲生前行状起笔。毛母为旧式劳动妇女，一生虽无显赫事迹可陈，但她节俭勤劳，宽容恭让，乐善好施，颇受乡人敬重，这些都是常见挽联最易捕捉的用以旌表逝者的联料。但作者却舍此而专写母亲吃斋念佛，这主要是为了逗起下文，以直奔主题。“学佛”为求“长生”，而长生终不可求（毛母卒年仅52岁），如今慈母再也不能回到往世，于是，作者心底的哀恸便化作一声哭诉：“一掬慈容何处寻？”整联以“母呼儿”发端，以“儿寻母”结题，前后映照，淋漓尽致地表达了对伟大母亲的无比感念和无限哀思。
1939年7月，郭沫若的父亲郭朝沛先生病逝。毛泽东亲笔撰写了挽联，并与秦邦宪（博古）、吴玉章、董必武、叶剑英联名致哀：
先生为有道后身，衡门潜隐，克享遐龄，明德通玄超往古；
哲嗣乃文坛宗匠，戎幕奋飞，共驱日寇，丰功勒石励来兹。
长者辞世，挽联中多追忆他的功勋德业、学问建树、处世为人等，少不了褒饰颂扬之辞，此作上联也是如此。说郭父“为有道后身”，别以为他是什么德隆望重的鸿儒硕学，他不过就是个精明强干、经营有道的商人；说他“衡门潜隐”，他其实并未遁世隐居，而是为忙生意常年不辞奔波于途；说他“克享遐龄”倒千真万确，他享年86岁，这在那个年代应是难得的高寿了；说他“明德通玄超往古”，考其一生学问德业，无外乎精于土木工程设计，还懂些医术，乐于免费行医送药，又能使家业重振等等，多少有些过誉。总之，上联的颂扬是很自然的事，俗话不是说“死者为大”嘛。
真正的重心其实在下联。但写法上却撇开逝者，转而着墨其“哲嗣”，即其子郭沫若。郭是“文坛宗匠”，举世公认；他那时任国民政府军委会政治部第三厅厅长，故云“戎幕奋飞”；当时正值国共二次合作的抗战时期，郭又是中共的亲密战友，故有“共驱日寇”之勉励；最后期许郭在团结抗日中立下丰功伟绩，勒石铭勋以激励后来人。这就使挽联具有了强烈的时代精神，使其实用性价值得到最大发挥，同时亦不脱本题。因为，赞扬其子，便是间接褒奖养育了此子的乃父；何况，儿子如此有出息，不也是对父亲在天之灵最好的告慰么？
这种从对面着笔、以宾形主的写法，其要领是，宾与主既关系密切又比主更为声名显赫 ，方能收到出奇制胜的艺术效果。清人吴挚甫挽李瀚章联：“从师得千载一见之人，直取旌麾作衣钵；有弟为五洲百杰之选，早将家世服单于”，便深得以宾形主之奥窍。李瀚章虽贵为晚清重臣，官至两广总督，但毕竟名气不太广为人知。作者便于上联请来曾国藩，因李瀚章以拔贡朝考出曾国藩门下，故云“从师得千载一见之人”；下联拉来李鸿章，因李瀚章正是李鸿章的同胞长兄，故云“有弟为五洲百杰之选”。有如此显赫的老师和胞弟，死者怎不面上生光！毛泽东挽郭朝沛之作的下联，应与吴挚甫此作出自同一机杼。
1947年秋，著名爱国将领续范亭将军不幸病逝，毛泽东亲笔书写了如下一副挽联：
为民族解放，为阶级翻身，事业垂成，公胡遽死；
有云水襟怀，有松柏气节，典型顿失，人尽含悲。
续将军早年即参加孙中山领导的同盟会，献身于民族民主的革命事业，后来与共产党密切合作，创建山西新军，在抗战中坚持对敌斗争，担任过晋西北多项军政要职。因此，上联前两个并行分句“为民族解放，为阶级翻身”，高度概括了续将军一生的主要作为，可谓精当不二。第三句“事业垂成”一转，逼出末句“公胡遽死”，说就在事业即将成功之时，续公你为什么竟匆忙死去呢？这一转一结，尤其结句出以诘问语气，特有力度，一种无可言说的痛惜悲悼之情，透出纸背！
下联写续范亭的精神气度。“云水襟怀”状胸怀的高远宽广，“松柏气节”喻节操的正直坚贞，这些续范亭先生都当之无愧。续先生少时就立志救国，投身反清革命；而后又组织西北护国军，响应蔡锷起兵讨袁；“九一八”事变发生后，不余遗力呼吁抗战，参加国民党“五大”时因抗日主张不被理睬，续先生竟愤然写下绝命诗，在中山陵前剖腹明志，引起举国震惊；西安事变后，他又衷心拥护中共抗日民族统一战线的方针政策；与共产党肝胆相照，密切合作。尤其是，续先生还是一位颇具文采的诗人，他与毛泽东、朱德、吴玉章、徐特立、彭德怀等中共要人都有诗交。因此，“云水襟怀”、“松柏气节”这些风雅之辞，也颇与这位儒将的气质神韵相合。如此襟怀坦荡、气节坚贞的文武兼备之才，岂不就是人中典范！如今“典型顿失”，自然引起“人尽含悲”。到此，缴足全联哀悼之题义。
此联两起均以并行语构成当句对，两对重字铿锵有声，强化了节奏感，上下各四个分句句脚，分别以“仄、平、平、仄”与“平、仄、仄、平”形成马蹄韵，读来和谐悦耳，唱叹有情。
